Phiên bản đặc biệt được hãng xe Mỹ thay đổi tay lái ngang, khỏe khoắn và mang hình ảnh của một chiếc xe cổ điển thay vì tay lái cao như phiên bản Street Bob thông thường. Street Bob Special hướng đến những tay lái ưa thiết kế đơn giản, mạnh mẽ và là "tín đồ" của khối động cơ V-Twin 1.690 phân khối. Đặc biệt cụm ống xả thiết kế 2 trong 1, đưa về chung một ống cho âm thanh đầy uy lực, khác hẳn kiểu 2 ống đơn trên phiên bản tiêu chuẩn.
Harley-Davidson sử dụng cặp niềng đúc sơn đen một phần, tương phản với màu kim loại. Vè sau cắt ngắn hơn, hộc hút gió kiểu cổ điển và đặc biệt là yên dày dặn dành cho hai người, khác với kiểu yên đơn trên Street Bob tiêu chuẩn. Chiều cao yên 670 mm.
Street Bob Special lắp động cơ 1.690 phân khối cùng hệ thống phun xăng điện tử cho sức mạnh 76 mã lực tại vòng tua máy 5.250 vòng/phút, hộp số 6 cấp với cần chuyển số đặt ở vị trí gần hơn với gác chân. Chống bó cứng phanh ABS là trang bị tiêu chuẩn.
Mẫu bobber sử dụng bánh trước cỡ 100/90B với đường kính niềng 19 inch, bánh sau lớn hơn với kích thước 160/70B với đường kính niềng 17 inch. Xe có bình xăng dung tích 17,8 lít, tổng trọng lượng Street Bob Special khoảng 307 kg.